UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

Nama : Mei Sulistiowati

NIM: RRA1C112012

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

JAWABAN

1

1.       Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.
Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.

bensena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
Reagen Sikloheksena Bensena.

 Contoh :
KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2 Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2

itu dikarenakan dilihat dari sisi sifat kimia dan fisik benzen yang diantaranya:

Sifat Kimia Benzena:

. Merupakan senyawa aromatis

. Tidak melunturkan warna air bromine

. Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi

. Mudah terbakar membentuk jelaga

Sifat Fisik Benzena:

. Berupa cairan tak berwarna

. Mudah menguap

. Bersifat racun

. Bersifat Non-polar

. Titik didih > Alkena & Alkuna

 

2.       Dari sisi sifat fisika atau properties bahan baku Pertamax dan Pertamax Plus memiliki stabilitas oksidasi yang lebih tinggi dari destilasi atau titik didih yang lebih rendah. Kemudian kandungan olefin, aromatik dan benzenernya telah dibatasi. Hasilnya, bahan baku Pertamax pembakarannya lebih sempurna. Dan untuk memenuhi kebutuhan dan perkembangan teknologi otomotif, angka oktanpun disesuaikan, Pertamax memiliki oktan RON (Research Octane Number) 92 dan Pertamax Plus memiliki oktan RON 95.

         3.   Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

• Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
• kestabilan ion yang terbentuk.

Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.

Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Anda selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi anda tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu andabandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.

Fenol

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^-.

Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen.Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.

Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.

4.      Contohnya adalah :

1. Eter itu sendiri lebih non polar dari pada alkohol  dikarenakan  gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi  R-O-R, alkena C=C, alkohol R-OH. Polaritas ikatan ditentukan oleh elektronegativitas atom-atom yang terlibat. karbon dan hydrogen memiliki elektronegativitas yang mirip, sehingga ikatan C-H relative nonpolar. (H =2,1 C= 2,5) Unsur-unsur yang berada pada bagian kanan dalam table periodik, seperti oksigen, fluorin, dan klorin memiliki kemampuan menarik elektron (elektronegativitas) lebih besar dibandingkan dengankarbon.

2. Dimetil eter dikarenakan  ikatan R-O-R tidak membentuk sudut 180 derajat  sehingga momen dipolnya tidak saling meniadakan. Kecilnya momen dipole eter tidak banyak mempengaruhi titik didihnya, dimana titik didih eter kurang lebih sama dengan senyawa alkana yang mempunyai berat molekul relative sama.

3. Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil  .