SENYAWA AROMATIK

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

SYARAT SENYAWA AROMATIK

Persyaratan Senyawa Aromatik:

1.      Molekul harus siklik dan datar .

2.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

3.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)

siklooktatetraena  tidak aromatik 8 elektron pi.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

·           Zat cair tidak berwarna

·           Memiliki bau yang khas

·           Mudah menguap

·           Benzena digunakan sebagai pelarut.

·           Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·           Larut dalam berbagai pelarut organik.

·           Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·           Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

A.    Kegunaan

1.    Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.    Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3.    Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4.    Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

5.    Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

6.    Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

7.    Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

8.    Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

9.         StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

10.     Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

11.     Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

12.     Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

B.     Dampak

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.      Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

Permasalahan :

Mengapa Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir ?

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah : Kimia Organik I

SKS : 3 SKS Waktu : 07.30 (4Nop.) sd 07.30(5 Nop.)

Pengampu : Dr. Syamsurizal

Petunjuk: Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing. 

1. Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

 a. Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebabnya perbedaan data-data tersebut.

b. Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC. 

JAWAB:
n-heksana

sifat fisik dan kimia

Rumus molekul: C6H14
Massa molar: 86.18 g/mol
Tampilan: cairan tak berwarna
Massa jenis: 0.6548 g/mL
Titik leleh: −95 °C, 178 K, -139 °F
Titik didih: 69 °C, 342 K, 156 °F
Kelarutan dalam air: 13 mg/L pada 20°C
Kekentalan: 0.294 cP
Dapat terbakar
Titik picu nyala: −23.3 °C
Titik nyala otomatis: 233.9 °C
Zat berbahaya

2 metil-pentena

sifat fisik dan kimia

Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH4 sampai C4H10 berwujud gas; C5H12 sampai C17H36 berwujud cairan; dan C18H38 ke atas berwujud padat. Karena titik didih 2metil-pentena ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih 2metil-pentena berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih 2metil-pentena akan meningkat kira-kira 20–30 °C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya

B. Perbedaan : - dari titik didih n-heksana dan 2metil-pentana
- moment dipol yang berbeda

-struktur isomer yang berbeda.

-n-heksana lebih stabil dari 2metil-pentena, karena bntuk n-heksana lebih koefisien dari pada 2 metil-pentena dan pengaruhnya terletak di titik didihnya.

2. Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya. 

JAWAB:
Cis, karena cis lebih membutuhkan banyak panas dari pada trans. Hal itu  disebabkan karena arah orientasi elektron yang terjadi di cis itu searah, searah dikarenakan orientasi elektron terjadi di atas dan sejajar dengan CH3. Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

3. Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

JAWAB:

Alkuna adalah senyawa rangkap tiga.oleh karenaa itu,untuk menjenuhkan ikatan rangkap tersebut dia harus menjenuhkan atau menghilangkan 2 ikatan rankapnya menjadi ikatan tunggal (alkana) jadi,itu artinya dia harus membutuhkan dua kali lebih banyak dibandingkan dengan alkena.reaksi penjenuhan dikatan juga reaksi adisi(reaksi penghilangan ikatan rangkap.
untuk reaksi alkuna oleh hidrogen dapat di gambarkan berikut ini:
C2H2 + H2 ---) C2H4

Perbedaan sifat kimia yang mencolok adalah:

Sifat kimia Etana
Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O2. Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Oleh karena itu, alkana merupakan sumber bahan bakar yang paling banyak digunakan di dunia.
Substitusi oleh halogen, Pada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom halogen. Alkana bereaksi dengan halogen pada suhu tinggi atau dengan bantuan cahaya.

Sifat kimia etena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH₂=CH₂(g)   +  H₂O     katalis H⁺               CH₃-CH₂-OH(g)

Etena 300 ⁰C, 70 atm        etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

CH₂=CH₂(g)  +  H₂SO₄                       

CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O             

C₂H₅OH + H₂SO₄

                suhu ruang panas

f.    Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH₂=CH₂)                         

(CH₂)n Etena katalis polietena

2.      Pembakaran alkena

C₂H₄(g)  +  3O₂(g)                     

2CO₂(g)  +  2H₂O(g) , bersifat eksotermik

3.      Reaksi oksidasi alkena

      OH^-

CH₂=CH₂   +  KMnO₄                              

CH₂OH-CH₂OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

Sifat Kimia

1.Alkuna lebih reaktif daripada alkana& alkena.Hal ini karena alkuna memiliki jmlatom H lebih sedikit pada jml atomC yang sama.